3339-73-9 חומצה 3-Phthalimidopropionic

1.1;2.1 1. סינתזה של פתאל אנהידריד אלנין: הוסף 100 גרם (1.12 מול) של אלנין לבקבוק תלת-צווארי של 1000 מ"ל, 170 גרם (1.15 מול) אנהידריד פתאל, 5 גרם טריאתילאמין ו-650 מ"ל של טולואן חוממו לריפלוקס נפרד. במהלך התגובה, התגובה בוצעה עד שלא ירדו מים, הטמפרטורה ירדה ל-20 מעלות צלזיוס, הטמפרטורה נשמרה למשך שעתיים, סינון יניקה, אפיית עוגת פילטר יבשה 240.2 גרם של פתאל אנהידריד אלנין, טוהר HPLC 99.1%, תשואה 97.7%.
I-16.1 סינתזה של חומצה 3-(l,3-דיוקסו-2,3-דיהידרו-1H-איזואנדול-2-איל) פרופנואית לתוך בקבוקון 3-L בעל 4 צווארים עם תחתית עגולה שטוקה ונשמר באווירה אינרטית של חנקן, הונחה תמיסה של חומצה 3-אמינו-פרופנואית (20 גרם, 224.48 ממול, 1.00 שוויון) ו-1,3-דיהידרו-2-בנזופראן-ל,3-דיון (33.28 גרם, 224.69 ממול, 1.00 שוויון) בחומצה אצטית. (1,200 מ"ל).לאחר מכן הוספה של אשלגן אצטט (66.0 גרם, 672.49 mmol, 3.00 equiv) במספר מנות ב-0 מעלות צלזיוס.התמיסה שהתקבלה עורבבה במשך 3 שעות ב-80 מעלות צלזיוס באמבט שמן.התערובת שהתקבלה רוכזה תחת ואקום.התגובה נכבתה על ידי הוספת 150 מ"ל מים.המוצקים נאספו על ידי סינון.זה הביא ל-40 גרם (81%) של חומצה 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic כמוצק לבן.ר/.0.15 (באתיל אצטט:אתר נפט = 1:1)
תערובת של β-אלנין (5.0 גרם, 0.056 מול), אנהידריד פתאלי (8.7 גרם, 0.059 מול) ו-DMF (20 מ"ל) עברו ריפלוקס תוך ערבוב למשך 3 שעות.התערובת שהתקבלה צוננה לטמפרטורת החדר, נשפכה למי קרח (~100 מ"ל), ולאחר מכן סוננה בשאיבה.עוגת המסנן נשטפה ברצף עם מים (15 מ"ל × 3), אלכוהול (3 מ"ל × 3) ואתר (10 מ"ל × 2), ולאחר מכן יובשה בוואקום כדי לתת 2e (9.9 גרם, 80%) בתור לבן מוצק.
137.6 שלב 6: תערובת של isobenzofuran-l,3-dion (20 גרם, 135 mmol) וחומצה 3-aminopropanoic (12 גרם, 135 mmol) עורבבה ב-170°C למשך 6 שעות.ראה איור 2. עם השלמת התגובה, התערובת דוללה במים וחולצה עם DCM (100 מ"ל x 3).השכבות האורגניות המשולבות יובשו מעל נתרן גופרתי נטול מים, סוננו ורוכזו בלחץ מופחת כדי לתת חומצה 3-(ל,3-דיוקסואיזואנדולין-2-יל) פרופנואית 137 גרם (20 גרם, 69%) כמוצק לבן.
חומצה 3-Phthalimidopropanoic (4) תערובת של פתאל אנהידריד (0.32 גרם, 2.2 mmol) ו-b-alanine (0.19 גרם, 2.2 mmol) חוממה בבקבוק פתוח ל-150°C למשך 2 שעות.לאחר קירור ל-rt, הוסף H2O (5 מ"ל) ותערובת התגובה חולצה ב-CH2Cl2 (2 X 20 מ"ל).השכבה האורגנית יובשה מעל Na2SO4, סוננה ורוכזה כדי לתת מוצק לבן (0.3 גרם) בתשואה של 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.המוצר שימש בשלב הבא ללא טיהור נוסף.