52558-24-4 (S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-isoserine 15a (21 גרם, 0.20 מול) הומס ב-tetrahydrofuran (100 מ"ל) וממס מעורב של 10% תמיסה מימית של נתרן הידרוקסיד (100 מ"ל), די-טרט-בוטיל דיקרבונט (50 מ"ל, 0.22 מול) התגובה בוצעה בטמפרטורת החדר למשך 9 שעות. הפאזה המימית הותאמה ל-pH 2 עם 4 מול/ליטר חומצה הידרוכלורית, וחולצה עם דיכלורומתאן/מתנול (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) ומיובש מעל נתרן גופרתי נטול מים. מסננים בשאיבה, מתרכזים בלחץ מופחת, תרכובת הכותרת 15b התקבלה כשמן חסר צבע (35 גרם, תשואה: 85 אחוז).
לתמיסה בוחשת של S-isoserine (4.0 גרם, 0.038 מול) בדיוקסאן: H2O (100 מ"ל, 1:1 v/v) ב-0°C נוספה N-methylmorpholin (4.77 מ"ל, 0.043 מול), ואחריו BoC2O (11.28 מ"ל, 0.049 מול) והתגובה עורבבה במשך הלילה תוך התחממות הדרגתית לטמפרטורת החדר.לאחר מכן הוספה גליצין (1.0 גרם, 0.013 מול) והתגובה נערכה במשך 20 דקות.התגובה צוננה ל- O0C ושואב מים.נוספה NaHCO3 (75 מ"ל).השכבה המימית נשטפה עם אתיל אצטט (2 x 60 מ"ל) ולאחר מכן חומצה ל-pH 1 עם NaHSO4.תמיסה זו חולצה עם אתיל אצטט (3 x 70 מ"ל) והשכבות האורגניות המשולבות הללו יובשו על Na2SO4, סוננו ורוכזו עד ליובש כדי לתת את החומצה הרצויה N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid (6.30 גרם, 0.031 ממול, תשואה של 81.5 אחוז): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid;לתמיסה בוחשת של S-isoserine (4.0 גרם, 0.038 מול) בדיוקסאן: H2O (100 מ"ל, 1:1 v/v) ב-0°C הוספה N-methylmorpholin (4.77 מ"ל, 0.043 מול), ואחריו BoC2O (11.28 מ"ל, 0.049 מול) והתגובה עורבבה במשך הלילה תוך התחממות הדרגתית לטמפרטורת החדר.לאחר מכן הוספה גליצין (1.0 גרם, 0.013 מול) והתגובה נערכה במשך 20 דקות.התגובה צוננה ל-0 מעלות צלזיוס ויושבת מים.נוספה NaHCO3 (75 מ"ל).השכבה המימית נשטפה עם אתיל אצטט (2 x 60 מ"ל) ולאחר מכן חומצה ל-pH 1 עם NaHSO4.תמיסה זו חולצה עם אתיל אצטט (3 x 70 מ"ל) והשכבות האורגניות המשולבות הללו יובשו מעל Na2SO4, סוננו ורוכזו עד ליובש כדי לתת את החומצה הרצויה N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid. (6.30 גרם, 0.031 ממול, תשואה של 81.5 אחוז): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 מגה-הרץ, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.